　袋井の宿が初めて歴史史料にあらわれるのは、約700年前につくられた「遺塵和歌集」の次の一節です。「・・・なくふくろふの　もろこゑは　かけてもきかし　かけ河の・・・」
これは京都から鎌倉までの宿や名所を詠みこんだもので、おそらく　「ふくろい」　を梟にひっかけて表現したのでしょう。
　池田宿（豊田町）と掛川宿の間に記されていることから、袋井は鎌倉時代の後半には、ある程度宿としての設備を整えていたものと思われます。
　鎌倉・室町・安土桃山時代を通じて、東海道は国内最大の幹線でした。武士や貴族・僧侶の他、多くの人々が往来し、特に戦国大名達にとって、交通路と宿駅の整備はもっとも重要な課題の一つでした。
　徳川家康は江戸に幕府を開く2年も前、慶長6年（1601）に、いわゆる　「東海道五十三次」　のほとんどの宿駅を設置しています。袋井宿は比較的距離のある掛川宿と見附宿の中間の宿駅として、元和2年（1616）に開かれました。　「五十三次」　でいえば、品川宿から数えて27番目、ちょうど東海道の真ん中に位置しています。