慶長9年（1604）江戸幕府は江戸を中心として、日本各地へ通じる五街道を整備した。中でも江戸と京都・大阪を結ぶ東海道は一番の主要街道であった。この東海道のうち最大の難所は、小田原宿と三島宿を結ぶ、標高845mの箱根峠を越える箱根八里（約32㎞）の区間であり、箱根旧街道と呼ばれる、
　現在、この区間の車道の最大勾配（傾斜）は12％だが、この道は平均20％、最大40％なので大変な急坂であったことがわかる。
　ローム層の土で大変滑りやすい道なので、延宝8年（1680）頃には、宿内を除くほぼ全線が幅二間（約3.6m）の石畳に改修された。その他街道整備として、風雪をしのぐための並木敷や、道のりを正確にするための一里塚がつくられた。
　参勤交代や伊勢参りなど、旅が恒常化するとともに賑わった旧街道も、明治22年（1889）東海道線の開通や、大正12年（1923）国道1号線の施設によって衰退した。
　ここ臼転坂は牛がこの道で転がったとか、臼を転がしたため、この名が付いたと言われている。
　　　（三島市教育委員会）