真田昌幸公が上田城築城の際城下を囲む八ヶ村のひとつ秋和村の北国街道沿いに植えたと伝えられている。 1706年(宝永3年藩主仙石氏から松平氏に国替時) 秋和村差出帳によれば「御用杉の木大小267本往来道筋に御座候」とある。 1730年(享保15年)上田藩主屋形焼失に伴い復興用材に提供し110本となる。1812年(文化9年) 「杉並木御改メ絵図」には39本と切株8つが描かれている。明治初期には28本となり、その後残った2本が「史跡名勝天然記念物」に指定されたが、1959年(昭和34年)台風7号により倒れ、今ではこの古株と通称杉原と呼ばれる地域名から、当時の杉並木を偲ぶだけとなっている。