　慶長年間、徳川幕府によってつくられた中山道は、近世五街道の一つであり、江戸と京都の交流を結ぶ役を果たしていた。
　茂田井間の宿は、望月宿と芦田宿の間に位置し、旅人の休み処としての機能を持ち、多くの旅人の往来があった。
　今、地域内の街道沿いには江戸時代の往時を偲ばせる土蔵や造り酒屋・民家・道路脇の水路等旅人に安らぎを与える往時の風情を見ることができる。
　文久元年（1861）11月7日、徳川14代将軍家茂に、公武合体のために降嫁された孝明天皇の妹「和宮」の行列が茂田井間の宿を通過された。
　また、元治元年（1864）11月19日、天狗党水戸浪士の中山道通過に際し、茂田井村が小諸藩兵士400人程の拠点となったなど、多くの記録が残されている。
　一里塚は、石割坂を上り切ったところに位置し、北側には榎の木、南側には欅の木が植えられていたという。江戸より42番目の一里塚であり、明治初期には豊川稲荷が祀られていた。現在は痕跡だけが見られるのみである。