久敏は文化7年（1810）倉賀野宿の代々弥兵衛を名乗る飯塚家（仲町八幡大門入口）に生まれた。
　早くから国学者橘守部に学び、才智抜群、歌人として名声を博す。
　かねて越後の歌人良寛の非凡さに着目し、解良栄重（けらよししげ）、僧遍澄、桂誉正（たかまさ）たちの縁をたより、彼の地を探訪「藤波日記」を記し、没後12年、初の良寛伝記「橘物語」を著す。時に天保14年（1843）久敏34歳。
　また、長野県上田を中心として門人の指導育成につとめ、北信歌壇に大きな影響を与えた。
　嘉永元年（1848）「越路日記」成る。村上市にて「古事記」を講義す。
　嘉永6年（1853）「飯玉宮（現倉賀野神社）本殿造営寄附帳」を謹校。
　安政2年（1855）九品寺に書画連俳の名士70余名を招き「新居発会」。翌年2月「倉賀野大火」に被災。
　安政4年（1857）宮坂恒由に請われ高島城下にて「諏訪旧蹟志」を著す。
　文久元年（1861）更埴市桑原の山中に「西行法師旧蹟之碑」を建つ。
　文久2年（1862）山梨県市川大門弓削神社に逗留。「玉籠集」三巻を刊行。
　慶応元年（1865）3月19日飯玉宮本殿上棟。3月21日飯塚久敏没す。
　行年56歳「学誉秀邦歌道居士」九品寺に葬る。久敏は久利、松垣内（まつかきつ）とも号した。晩年妻子を相次いで失う悲運に多くの著書が散逸したのはまことに残念である。幕末上州の偉大な文人であった。